Em jogo que teve de tudo, o São Paulo venceu a Universidad Católica por 4 a 2 no primeiro jogo das oitavas de final da Copa Sul-Americana. O jogo de volta será em 7 de julho. O São Paulo fez um primeiro tempo perfeito. Mesmo com um gramado muito ruim, a equipe brasileira saiu na frente aos 15 minutos depois que a arbitragem marcou pênalti em Calleri. Reinaldo foi para a cobrança e converteu. Aos 28 minutos, Luciano apareceu livre na grande área e finalizou para o gol, ampliando. Aos 39, o atacante fez um belo gol e decretou o 3 a 0. A partida parecia controlada pelo São Paulo, mas depois do intervalo o cenário mudou. Logo aos dois minutos, Zampedri apareceu sozinho na pequena área e empurrou cruzamento para o gol, diminuindo para 3 a 1. Aos cinco, Igor Vinícius foi expulso por levar o segundo amarelo e o Tricolor se fechou. Calleri apareceu aos 17 minutos e marcou um golaço para tranquilizar os brasileiros. Mas aos 28, Rodrigo Nestor também foi expulso. O Universidad chegou a fazer o segundo, mas o lance foi anulado, em seguida o gol realmente saiu aos 41. Calleri foi expulso também aos 42 minutos e depois de muita confusão, o jogo terminou 4 a 2.