São Paulo e Flamengo vão se enfrentar nas finais da Copa do Brasil 2023, previstas para acontecer nos dias 17 e 24 de setembro – os mandos serão definidos pela CBF (Confederação Brasileira de Futebol (CBF) através de um sorteio. O Tricolor está em sua segunda final do torneio e vai em busca do título inédito, o único importante que falta em sua galeria. Já o Rubro-Negro jogará sua nona decisão, colecionando quatro taças e outros quatro vices. No retrospecto geral entre as equipes em partidas eliminatórias, há um equilíbrio, com leve vantagem flamenguista. Em sete embates de mata-matas, os cariocas levaram a melhor em quatro oportunidades, com três vitórias são-paulinas. Especificamente na Copa do Brasil, cada time conseguiu uma classificação. Veja o retrospecto geral abaixo.
Mata-matas entre São Paulo e Flamengo
- Quartas de final da Libertadores 1993 – São Paulo classificado
- Final da Supercopa Libertadores 1993 – São Paulo campeão
- Final da Copa Ouro Conmebol 1996 – Flamengo campeão
- Semifinal do Rio-SP 1997 – Flamengo classificado
- Final da Copa dos Campeões 2001 – Flamengo campeão
- Quartas de final da Copa do Brasil 2020 – São Paulo classificado
- Semifinal da Copa do Brasil 2022 – Flamengo classificado
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